Il a étudié à l'UCLA (dont il est sorti diplômé) et aurait pu ainsi devenir grand avocat mais son envie de musicien était trop forte. C'est là-bas qu'il rencontra Dave Farrell, avec il partagea sa chambre, répéta et apprit à conduire. Il le présenta à ses amis qui l'intégrèrent comme bassiste dans Xero.
Dans sa jeunesse il était trompettiste dans une fanfare mais c'est sa rencontre avec Mike Shinoda et Rob Bourdon avec qui il partageait la passion du rap et du rock, qui l'incita à être guitariste.
Il porte toujours sur scène ou dans les clips des haut-parleurs mais n'a jamais donné de réponse satisfaisante à ce sujet. Chester a seulement révélé que ça le rapprochait de la matrice (aucun rapport avec le film Matrix), mais cela ne nous aide pas beaucoup !
