Chester Bennington est né à Phoenix en Arizona, le 20 Mars 1976. Dès son plus jeune âge il dit vouloir devenir chanteur. C'est son grand frère de 13 ans son aîné qui lui fait découvrir la musique.
Durant son enfance, Chester est un enfant hyperactif. De ce fait, il n'avait pas beaucoup d'amis à l'école. A la suite du divorce de ses parents, Chester dérive dangereusement. A l'âge de 11 ans il devient cocaïnomaneet est accro au amphétamines. Il n'est pas très intéressé par ses études. Mais son obsession principale reste la musique. C'est en 1994, qu'il forme Grey Daze, fortement inspiré par son groupe préféré : Stone Temple Pilots.
Lorsqu'il rencontre Samantha, sa future femme, il arrête la drogue. Il l'épouse le 31 octobre 1996, quatre ans après leur rencontre, alors qu'il n'était qu'un simple serveur. A cause de problèmes financiés, il ne pu payer une bague à sa femme, alors il fit tatouer les alliances sur son doigts et celui de Samantha.
C'est son avocat qui le contactera pour lui anoncer qu'un groupe de Los Angeles cherche un chanteur, il envoit alors des démos aux membres du groupes qui l'acceptent.Il quitte Grey Daze pour il rejoint Xero, nouvellement renommé Hybrid Theory. Il quitte l'Arizona et part s'installer avec sa femme à San Monica, en Californie.
Le 19 Avril 2002, il devient « papa » d'un petit garçon, Draven. Il vit à présent avec toute sa petite famille à Los Angeles. Chester a plusieurs tatouages.
Début 2005, Chester divorce avec Samantha et il est depuis le 1er Mai 2005 avec Talinda Bentley. Il s'est apparemment marrié avec elle le 31 décembre 2005 et ils ont un nouvel enfant, Tyler Lee, le 17 mars 2006.
On apprend par la suite que Chester a eu un troisième fils. Il a dix ans et il s'appelle Jaime. On ne sait toujours pas avec qui il l'a eu. Et sa collection de tatouages ne cesse d'augmenter.